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Towards the synthesis of photoswitchable pheromones interfacing functional yeast
Darja Isabelle Rohden
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Biologische Chemie
Betreuer*in
Davide Bonifazi
DOI
10.25365/thesis.71609
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-15069.78974.215393-6
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Biologische Systeme benötigen ein hohes Level an Kontrolle und Reversibilität. Um diese Prozesse gezielt beeinflussen und kontrollieren zu können, bietet sich der Einbau von organischen Verbindungen an, welche auf externe Impulse reagieren. Das Stimulieren dieser Verbindungen führt zu einem Wechsel zwischen den zwei klar definierten Zuständen des Moleküls. Handelt es sich bei dem externen Stimulus um Licht, werden die Verbindungen als Photoswitches bezeichnet. Diese Arbeit hatte zum Ziel, einen solchen Photoswitch zu synthetisieren. Bei dem angestrebten Molekül handelt es sich um ein Azobenzen, welches an den ortho-Positionen der Diazobindung mit Fluoriden substituiert ist und zusätzlich an den zwei para-Positionen eine Carboxyl- beziehungsweise Aminogruppe trägt. Es war beabsichtigt, das Azobenzen in die Sequenz eines Peptids einzubauen, welches für die Paarung der Hefen Schizosaccharomyces pombe von Bedeutung ist. Durch den Einbau des Photoswitches direkt in die Peptidstruktur war es vorgesehen, das Ein- und Ausschalten des Peptids durch eine Konformationsänderung zu ermöglichen und dadurch seine biologische Funktion und die Interaktion mit seinem transmembranären Rezeptor zu steuern. Das Design des Systems erlaubt es, Zellfunktionen in genetisch veränderten Hefen reversibel zu aktivieren. Der Hauptteil dieser Arbeit fokussiert sich auf die Synthese und photochemische Charakterisierung des angestrebten Azobenzens. Als Grundgerüst wurde ein ortho-Tetrafluoroazobenzen gewählt, da es die selektive Isomerisierung mit Licht im sichtbaren Bereich ermöglicht. Es wurde entschieden als funktionelle Gruppen an den para-Positionen zusätzlich eine Amino- und eine Carboxylgruppe einzufügen, wodurch sich die Möglichkeit ergibt, mittels Amidierungen den Photoswitch direkt in das Rückgrat der Aminosäurekette einzubauen. Abschließende photochemische Untersuchungen belegten die Eignung der gewählten Verbindung für die Anwendung in einem biologischen System.
Abstract
(Englisch)
Biological systems require a high level of control and reversibility. In order for external users and researchers to be able to interfere with these processes and program them in a desired way, one option is to incorporate responsive organic molecules. Such compounds are responding to external stimuli by changing between two distinguishable states. When this external trigger is light, the compounds are referred to as photoswitches. In the purpose of this work, it was attempted to synthesize one of these photoswitches, namely an azobenzene derivative that is decorated with four fluorines in the ortho positions of the diazo bond and a respective amino and carboxy moiety in the para ends of the molecule. To this extent, it was aimed to incorporate it in a peptide’s sequence responsible for the mating of a yeast species, Schizosaccharomyces pombe. The incorporation of this azobenzene in the peptidic core was envisioned to allow switching on and off the peptide by changing its conformation, and thus its biological activity to the cognate receptor it interacts with in the surface of the cells. The system will allow the reversible activation of cellular function in the genetically engineered yeasts. The main part of this work is focusing on the synthesis and photophysical characterization of the targeted azobenzene. As scaffold, a ortho-tetrafluoroazobenzene was chosen for the reason being that this will allow the selective isomerization by application of light in the visible range. The para positions of the molecule were designed to bear an amino and a carboxyl group on the two opposite sites of the compound. These functional groups can both be amidated permitting the coupling into the backbone of the studied peptide. Photophysical studies have been conducted on the targeted species, which confirmed the suitability of this compound for applications in biological systems.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Hefe Schizosaccharomyces pombe P-Faktor Peptidinteraktionen Biofabriken Insulin Diabetes Photoswitch Azobenzen Triazen Reversibilität Isomerisierung Festphasenpeptidsynthese
Schlagwörter
(Englisch)
yeast Schizosaccharomyces pombe P-factor peptide interactions biofactories insulin diabetes photoswitches azobenzene triazene reversibility isomerization solid phase peptide synthesis
Autor*innen
Darja Isabelle Rohden
Haupttitel (Englisch)
Towards the synthesis of photoswitchable pheromones interfacing functional yeast
Paralleltitel (Deutsch)
Synthese von photoschaltbaren Pheromonen an der Schnittstelle zu funktionalen Hefen
Publikationsjahr
2022
Umfangsangabe
xi, 91, xii-xv Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Davide Bonifazi
AC Nummer
AC16567655
Utheses ID
63154
Studienkennzahl
UA | 066 | 863 | |