Detailansicht
A phytochemical study on Palicourea glomerulata to reproduce previous findings of quinoline alkaloids
Alexander Karbalaei-Bagher
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Lothar Brecker
DOI
10.25365/thesis.71691
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-18489.71673.858060-1
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die phytochemische Untersuchung von dem Blattextrakt von Palicourea glomerulata resultierte in der Isolation von insgesamt fünf Verbindungen, wovon vier bereits bekannt sind und eine neu ist. Die Strukturen wurden mittels 1H, 13C (DEPTq), COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC und ROESY NMR Experimenten und ESI-MS Messungen aufgeklärt. Die neue Verbindung ist strukturell mit der Klasse der Cyclotryptamine und Alstrostine verwandt. Alstrostine gehören zu den Monoterpen-Indolalkaloiden, die nicht Strictosidin als Vorstufe haben. Die bereits bekannten Verbindungen sind 6,8-Di-C-β-D-glucopyranosylnaringenin, 6’-O-β-D-Apiofuranosyl-sweroside, Glomerulatin A und 1-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucosyl)-2,3-dipalmitylglycerol. Interessanterweise kommen C-Glycosylflavonoide und 6-Aminozuckerglycerolipide sehr selten in der Natur vor. Dennoch wurden beide Strukturklassen aufgrund ihrer Bioaktivität intensiv untersucht. Nichtdestotrotz ist ihr Vorkommen in dieser Spezies noch nicht beschrieben. Darüber hinaus brachten die NMR Spektren zu jeder Verbindung aufgrund der großen strukturellen Vielfalt der Substanzen einzigartige Herausforderungen mit sich. Deswegen waren bei der Strukturaufklärung der jeweiligen Verbindungen unterschiedliche Herangehensweisen notwendig. Zusätzlich wurden chemische und biologische Assays mit Blatt-, Stammrinden- und Wurzelextrakten durchgeführt. Dazu zählten der Antioxidans Test, der Non-choice-feeding Test und der Leaf disc choice Test. Jedoch wurden neben der Radikalfängerwirkung keine weiteren Effekte gemessen. Zusammengefasst zeigt diese Arbeit, dass Pflanzen eine große Vielfalt an spezialisierten Pflanzenmetaboliten synthetisieren können und dass moderne Isolationstechniken dabei helfen können neue Strukturen in bereits untersuchten Spezies zu finden. Zudem trägt sie zum weiteren Verständnis zum chemischen Profil von Palicourea glomerulata bei.
Abstract
(Englisch)
Phytochemical investigation on the leaf extract of Palicourea glomerulata resulted in the isolation of five compounds, four known and one novel compound. Their structure was elucidated using 1H, 13C (DEPTq), COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC and ROESY experiments and ESI-MS measurements. The novel compound is structurally related to cyclotryptamines and alstrostines, which are monoterpene indole alkaloids that are not derived from strictosidine. The already known four compounds include 6,8-di-C-β-D-glucopyranosylnaringenin, 6’-O-β-D-apiofuranosyl-sweroside, glomerulatine A and 1-(6-amino-6-deoxy-α-D-glucosyl)-2,3-dipalmitylglycerol. Interestingly, C-glycosylflavonoids and 6-aminosugarsglycerolipids are scarcely found in nature. Both compound classes have been studied intensively due to their bioactivities. However, their occurrence in this species was not yet mentioned. Furthermore, because of the large structural diversity of the substances, the NMR spectra of each compound brought their own unique challenges. Therefore, different approaches were needed for the structure elucidation of these respective compounds. Additionally, chemical and biological assays were conducted with the leaf, stem bark and root extracts using the antioxidant activity assay, the non-choice feeding experiment and the leaf disc choice test. However, apart from radical scavenging activity, no effects were observed. Overall, this thesis emphasises on the vast variety of specialised plant metabolites and that modern isolation techniques can help to find novel structures in already studied species. This work contributed to the further understanding of the chemical profile of Palicourea glomerulata.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Strukturaufklärung sekundäre Pflanzenstoffe Palicourea glomerulata Alkaloide NMR Phytochemie
Schlagwörter
(Englisch)
structure elucidation secondary plant metabolites palicourea glomerulata alkaloids NMR phytochemistry
Autor*innen
Alexander Karbalaei-Bagher
Haupttitel (Englisch)
A phytochemical study on Palicourea glomerulata to reproduce previous findings of quinoline alkaloids
Paralleltitel (Deutsch)
Eine phytochemische Studie an Palicourea glomerulata zur Reproduzierung von früheren Funden von Quinolinalkaloiden.
Publikationsjahr
2022
Umfangsangabe
VI, 79 Seiten : Illustrationen, Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Lothar Brecker
AC Nummer
AC16583550
Utheses ID
63195
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |