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Targeted isolation of undescribed flavonoids from Matricaria chamomilla using molecular networking
Anna Haberl
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Pharmazie
Betreuer*in
Judith M. Rollinger
DOI
10.25365/thesis.72571
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-22689.81339.528853-4
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Matricaria chamomilla L. (Asteraceae), auch bekannt als Echte Kamille, wird traditionell zur Behandlung verschiedener Beschwerden, wie gastrointestinalen Beschwerden, zur Wundheilung oder bei Erkältungskrankheiten, eingesetzt. Sie ist eine der am besten erforschten Heilpflanzen und ihre Hauptbestandteile wurden bereits umfassend charakterisiert. Das Ziel dieser Masterarbeit ist die Identifizierung und anschließende Isolierung bisher unbeschriebener Nebenverbindungen aus M. chamomilla mittels molecular networking. Molecular networking ist eine Dereplikationsstrategie, die die gezielte Suche nach unbeschriebenen oder unbekannten Naturstoffen durch den Vergleich von MS/MS-Fragmentierungsmustern verschiedener Verbindungen ermöglicht. In dieser Studie wurden 27 Mikrofraktionen eines Kamillenblüten-Rohextrakts mittels molecular networking analysiert. Drei unbeschriebene Flavonoidglykoside (Verbindungen 1–3) wurden dabei identifiziert und ihre mutmaßlichen Strukturen wurden gemäß der Topologie des Netzwerks definiert. Demnach handelt es sich bei den Verbindungen 1 und 2 um potentielle Derivate von Quercetagetin-7-O-glucosid mit einem Kaffeoylrest, die sich nur in einem Methylrest unterscheiden. Verbindung 3 wurde als Spinacetin-7-O-glucosid annotiert. Für die gezielte Isolierung der Verbindungen 1-3 wurde der Kamillenblüten-Rohextrakt fraktioniert. Dabei wurden präparative Flüssig-Flüssig-Extraktion, Fraktionierung mittels Hochleistungsgegenstromchromatographie (HPCCC-Fraktionierung), Größenausschluss-chromatographie und eine UPLC-Fraktionierung eingesetzt, um die Verbindungen 1-3 zu isolieren. Schlussendlich konnten jeweils 2,75 mg, 2,80 mg und 0,65 mg der Verbindungen 1–3 isoliert werden, sowie fünf weitere bekannte Inhaltsstoffe. Für alle Verbindungen wurde eine Reinheit > 95% bestimmt, außer für Verbindung 2 (~94%) und zwei der zusätzlich isolierten Substanzen.
Abstract
(Englisch)
Matricaria chamomilla L. (Asteraceae), also known as German chamomile, has been traditionally used for the treatment of various ailments including symptoms of gastro-intestinal complaints, wound healing, and common cold. It is one of the most researched medicinal plants and its main constituents are already well characterized. The aim of this master thesis is the identification and subsequent isolation of so far undescribed minor compounds from M. chamomilla using molecular networking. Molecular networking is a dereplication strategy that enables the targeted search for undescribed or unknown natural products by the comparison of MS/MS fragmentation patterns of different compounds. In this study, 27 microfractions of a chamomile flower crude extract were analyzed by molecular networking. Three undescribed flavonoid glycosides (compounds 1-3) have been identified and their putative structures were defined according to the network topology. Thereby, compounds 1 and 2 are potential derivatives of Quercetagetin-7-O-glucoside with a caffeoyl moiety and only differ in a methyl residue. Compound 3 was annotated as Spinacetin-7-O-glucoside. For the targeted isolation of compounds 1-3, the chamomile flower crude extract was fractionated. Therefore, preparative liquid-liquid extraction followed by high-performance counter current chromatography (HPCCC) fractionation, size-exclusion chromatography and UPLC fractionation were deployed to isolate the compounds 1-3. Finally, 2.75 mg, 2.80 mg and 0.65 mg of compounds 1-3 were isolated, respectively, as well as five additional compounds. Purity > 95% was determined for all compounds, except for compound 2 (~94%) and two of the additionally isolated substances.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Molecular networking Matricaria chamomilla Flavonoidglykoside Flüssig-Flüssig-Extraktion Hochleistungsgegenstromchromatographie Größenausschlusschromatographie Ultra-Hochleistungsflüssigchromatographie
Schlagwörter
(Englisch)
Molecular networking Matricaria chamomilla glycosylated flavonoids liquid-liquid extraction high performance counter current chromatography Size-exclusion chromatography Ultra performance liquid chromatography
Autor*innen
Anna Haberl
Haupttitel (Englisch)
Targeted isolation of undescribed flavonoids from Matricaria chamomilla using molecular networking
Paralleltitel (Deutsch)
Gezielte Isolierung von unbeschriebenen Flavonoiden aus Matricaria chamomilla mittels molecular networking
Publikationsjahr
2022
Umfangsangabe
94 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Judith M. Rollinger
Klassifikationen
44 Medizin > 44.40 Pharmazie, Pharmazeutika ,
44 Medizin > 44.41 Pharmazeutische Biologie
AC Nummer
AC16671631
Utheses ID
65074
Studienkennzahl
UA | 066 | 605 | |