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Isolation of sapogenins from Primulae radix as ROR gamma modulators
Marlene Stockinger
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Pharmazie
Betreuer*in
Judith Maria Rollinger
Mitbetreuer*in
Ulrike Grienke
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Alle Rechte vorbehalten / All rights reserved
DOI
10.25365/thesis.72929
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-28609.29382.591579-9
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Abstracts

Abstract
(Deutsch)
Diese Masterarbeit befasst sich mit der Isolierung und Charakterisierung von pentazyklischen Triterpenen vom Oleanantyp, wie Primulagenin A und Derivaten davon, da einige dieser Triterpene als inverse Agonisten von RORγ identifiziert wurden. Der Schwerpunkt dieser Arbeit lag zum einen auf der Etablierung eines Protokolls für die Isolierung von Primulagenin A und Analoga aus der Wurzel von Primula species in größerem Maßstab. Darüber hinaus sollten chromatographische Methoden zur Trennung und Charakterisierung dieser isolierten Substanzen entwickelt werden. Für die Extraktion der Sapogenine wurden zunächst zwei Arten von Pflanzenmaterialien, Bupleuri radix und Primulae radix, verwendet. Auf die Extraktion folgten Hydrolyse und Flüssig-Flüssig-Verteilung, um die jeweiligen Sapogenine in der organischen Phase anzureichern. Die erhaltenen Proben wurden auf ihr Potenzial zur Modulation von RORγ untersucht, wobei sich die Primelwurzel als das am besten geeignete Material für eine phytochemische Untersuchung erwies. Nach der Entwicklung eines optimierten Dünnschichtchromatographiesystems für die mit Sapogeninen angereicherte organische Phase wurde ein Protokoll für eine groß angelegte Isolierung von Sapogeninen erstellt. Verschiedene chromatographische Methoden wurden optimiert, um die angereicherten Sapogeninfraktionen bestmöglich zu trennen und Primulagenin A und andere Sapogenine zu isolieren. Die NMR-Analyse bestätigte das Vorhandensein von Primulagenin A in den erhaltenen Fraktionen, wodurch ein zielgerichtetes Isolierungsverfahren angewendet werden konnte. Ausgehend von neun hochskalierten und mit Sapogeninen angereicherten Fraktionen konnte Primulagenin A in ausreichender Menge und Reinheit isoliert werden. Weitere Fraktionierungsschritte führten weiters zu hoch angereicherten Sapogeningemischen und zu einem weiteren aufgereinigten Sapogenin, dass mittels NMR-Analyse als Dihydropriverogenin A identifiziert wurde.
Abstract
(Englisch)
This master thesis addresses the isolation and characterization of oleanane-like pentacyclic triterpenes, such as primulagenin A and congeners, since some of these representatives were identified as inverse agonists of RORγ. On the one hand, the focus of this thesis was on the establishment of a protocol for the large-scale isolation of primulagenin A and the isolation of minor sapogenins from Primula species root. Furthermore, the aim was to establish chromatographic methods for the separation and characterization of these isolated substances. Two types of plant materials, Bupleuri radix and Primulae radix, were initially used for the extraction of sapogenins. The extraction was followed by hydrolysis and liquid-liquid partition to obtain the respective sapogenins in the organic phase. The obtained samples were screened for their potential to modulate RORγ and revealed primrose root as most suitable material for a phytochemical work-up. After development of an optimized thin layer chromatographic system for the organic phase enriched with sapogenins, a protocol for a large-scale isolation of sapogenins was established. Various chromatographic methods were optimized to best separate the enriched sapogenin fractions and to isolate primulagenin A and congeners. NMR analysis confirmed the presence of primulagenin A in the isolated fractions and thus could be used for a target-oriented isolation process. Starting from nine upscaled and sapogenin-enriched fractions, primulagenin A could be isolated and identified by UPC2-hyphenated with a QDA. Further fractionation steps resulted in highly enriched sapogenin mixtures and in an additional purified sapogenin, which was identified by NMR analysis as dihydropriverogenin A.

Schlagwörter

Schlagwörter
(Deutsch)
Primulae radix Bupleuri radix ROR gamma Sapogenin Primulagenin A
Schlagwörter
(Englisch)
Primulae radix Bupleuri radix ROR gamma sapogenin primulagenin A
Autor*innen
Marlene Stockinger
Haupttitel (Englisch)
Isolation of sapogenins from Primulae radix as ROR gamma modulators
Paralleltitel (Deutsch)
Isolierung von Sapogeninen aus Primulae radix als ROR gamma Modulatoren
Publikationsjahr
2023
Umfangsangabe
67 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Judith Maria Rollinger
Klassifikationen
35 Chemie > 35.66 Terpene. Steroide. Alkaloide ,
42 Biologie > 42.38 Botanik. Allgemeines
AC Nummer
AC16741536
Utheses ID
65693
Studienkennzahl
UA | 066 | 605 | |
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