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Group 5 metal complexes with stilbene-type ligands
synthesis, characterization and application in hydroaminoalkylation and hydroamination of alkenes
Quentin Magnus Riedl
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Kai Carsten Hultzsch
Mitbetreuer*in
Mariusz Jozef Wolff
DOI
10.25365/thesis.73048
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-25302.47002.492446-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Stickstoffhaltige organische Moleküle wie Amine und Amide stellen ein wichtiges molekulares Grundgerüst dar und haben sich für viele Anwendungen nicht nur in der Chemie, sondern auch in der Medizin, Biologie und den Materialwissenschaften als unverzichtbar erwiesen. Die Hydroaminoalkylierung und Hydroaminierung sind leistungsstarke katalytische Methoden, um die Reaktion von Aminen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffgerüsten, wie Alkenen oder Alkinen, praktisch zu 100 % atomökonomisch zu neuen, wertvollen Aminen zu ermöglichen. Es wurden 3,3’-Bis(arylalkylsilyl)- und 3,3’-Bis(alkylsilyl)-substituierte 2,2’-Dihydroxystilben-Liganden und ihre Niob(V)- und Tantal(V)-Komplexe hergestellt. Alle monoligierten Metall-Komplexe wurden hinsichtlich ihrer katalytischen Aktivität in der Hydroaminoalkylierung und Hydroaminierung von Alkenen und 1-Phenyl-1-propin untersucht. Der Reaktionsfortschritt wurde mittels 1H und 13C NMR-Spektroskopie sowie GC-MS überwacht. Bei der Hydroaminoalkylierungsreaktion verschiedener einfacher Alkene mit N-Methylanilin und seinen Derivaten wurde keine Produktbildung beobachtet. Reaktionen unter Verwendung verschiedener Additive zeigten keine Umsetzung, jedoch wurde eine geringe Produktbildung beobachtet, wenn Trimethylsilylchlorid zugegeben wurde. Die intramolekulare Hydroaminierungsreaktion von 2,2-Diphenylamino-4-penten ergab geringe Ausbeuten des gewünschten Pyrrolidinprodukts. Bei der intermolekularen Hydroaminierung wurde keine Aktivität beobachtet.
Abstract
(Englisch)
Organic molecules containing nitrogen, such as amines and amides display an important molecular scaffold and have been found to be essential for many applications, not only in the realm of chemistry, but also in medicine, biology, and material sciences. The hydroaminoalkylation and hydroamination are powerful catalytic methodologies to facilitate the reaction of amines with unsaturated hydrocarbon frameworks, such as alkenes or alkynes, to form new, valuable amines in a virtually 100 % atom-economic fashion. 3,3’-bis(arylalkylsilyl)- and 3,3’-bis(alkylsilyl)-substituted 2,2’-dihydroxystilbene ligands and their niobium(V) and tantalum(V) complexes were prepared and spectroscopically and structurally characterized. All monoligated metal complexes were investigated in regard to their catalytic activity in hydroaminoalkylation and hydroamination of alkenes and 1-phenyl-1-propyne. The reaction progress was monitored using 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as GC-MS. No product formation was observed in the hydroaminoalkylation reaction of various simple alkenes with N-methylaniline and its derivatives. Reactions utilizing various additives showed no conversion, however, low product formation was observed if trimethylsilyl chloride is added. The intramolecular hydroamination reaction of 2,2-diphenylamino-4-pentene gave low yields of the desired pyrrolidine product. No activity was observed in the intermolecular hydroamination of unactivated alkenes.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Synthese Metallkomplexe Katalyse Hydroaminoalkylierung Hydroaminierung
Schlagwörter
(Englisch)
Synthesis metal complexes catalysis hydroaminoalkylation hydroamination
Autor*innen
Quentin Magnus Riedl
Haupttitel (Englisch)
Group 5 metal complexes with stilbene-type ligands
Hauptuntertitel (Englisch)
synthesis, characterization and application in hydroaminoalkylation and hydroamination of alkenes
Paralleltitel (Deutsch)
Metallkomplexe der Gruppe 5 mit Liganden vom Stilbentyp
Paralleluntertitel (Deutsch)
Synthese, Charakterisierung und Anwendung bei der Hydroaminoalkylierung und Hydroaminierung von Alkenen
Publikationsjahr
2023
Umfangsangabe
134 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Kai Carsten Hultzsch
Klassifikation
35 Chemie > 35.17 Katalyse
AC Nummer
AC16764306
Utheses ID
65888
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |