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Visible light photocatalytic hydrocarboxylation of electron deficient olefins
Thomas Bauhoff
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Davide Bonifazi
DOI
10.25365/thesis.74962
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-14461.56889.924028-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen dieser Masterarbeit wird eine neue Methode zur photokatalysierten Hydrocarboxylierung elektronendefizitärer Olefine vorgestellt, welche unter direktem Einsatz von Ameisensäure als kostengünstige und einfach einsetzbare C1 Quelle durchgeführt werden kann. Um den heutigen Ansprüchen nachhaltiger Chemie gerecht zu werden, wurde dabei eine Synthese entwickelt, welche sich durch ihre leichte Handhabbarkeit und Durchführbarkeit unter milden Reaktionsbedingungen auszeichnet. So erlaubt die hier vorgestellte Methode eine Synthese von Carbonsäuren ausgehend von Olefinen, welche vollständig auf den Einsatz von Schutzgasatmosphäre verzichtet und unter Raumtemperatur bei Einsatz von Licht im visuellen Bereich angewendet werden kann. Diese schonenden Reaktionsbedingungen besitzen nicht nur ökonomische und ökologische Vorteile, sondern ermöglichen ebenfalls den Einsatz einer Vielzahl diverser Substratklassen. So konnten erfolgreiche Hydrocarboxylierungen von Acrylaten, Aniliden und Sulfonamiden demonstriert werden. Zusätzlich konnte ein Mechanismus für das entwickelte Reaktionssystem vorgeschlagen werden, welcher durch durchgeführte mechanistische Untersuchungen wie Quantenausbeutenbestimmung, Isotopenmarkierungs- sowie Kontrollstudien gestützt wird.
Abstract
(Englisch)
In the context of this master thesis, a new method for the photocatalytic hydrocarboxylation of electron-deficient olefins is presented, which can be performed using formic acid as a cost-effective and easily accessible C1 source. To meet the demands of sustainable chemistry, a synthetic procedure was developed that is characterized by its ease of handling and feasibility under mild reaction conditions. The method herein presented allows the synthesis of carboxylic acids from electron-deficient olefins without the requirement for inert atmosphere and can be conducted at room temperature with visible light as the energy source. These mild reaction conditions not only offer economic and ecological advantages but also enable the utilization of a wide range of diverse substrate classes. Therefore, successful hydrocarboxylations of acrylates, anilides, and sulfonamides were demonstrated using this method. Furthermore, a mechanism for the developed reaction system is proposed, which is supported by conducted mechanistic investigations, including quantum yield determination, isotopic labeling studies, and control experiments.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Photokatalyse Iridium Katalysator Hydrocarboxylierung Elektronenarm Olefin Ameisensäure
Schlagwörter
(Englisch)
Photocatalysis Iridium catalyst Hydrocarboxylation Electron-poor Olefin Formic acid
Autor*innen
Thomas Bauhoff
Haupttitel (Englisch)
Visible light photocatalytic hydrocarboxylation of electron deficient olefins
Paralleltitel (Deutsch)
Photokatalytische Hydrocarboxylierung elektronendefizitärer Olefine mittels sichtbarem Licht
Publikationsjahr
2023
Umfangsangabe
115 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Davide Bonifazi
Klassifikationen
35 Chemie > 35.16 Photochemie ,
35 Chemie > 35.17 Katalyse
AC Nummer
AC17028477
Utheses ID
69536
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |