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Variation of the N-donor moiety of tridentate N,O,O-naphthoquinone complexes
Paul Thrakl
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Bernhard Keppler
Mitbetreuer*in
Wolfgang Kandioller
DOI
10.25365/thesis.75413
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-28709.03689.489465-4
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Übergangsmetallbasierte Medikamente haben sich aufgrund ihrer vielfältigen pharmazeutischen Eigenschaften (z. B. antimikrobielle, antiparasitäre, antivirale und antikanzerogenen Aktivitäten) als Eckpfeiler für viele Therapien etabliert. Vorausgegangene Forschung zu organometallischen Ruthenium(II)-Aren-Komplexen als potenzielle Wirkstoffkandidaten gegen Krebs führte zur Entdeckung von Verbindungen, die ein in-situ erzeugtes dreizähniges Ligandenmotiv enthalten. Diese neuartige Klasse von Komplexen zeigt bemerkenswerte zytotoxische Eigenschaften aufgrund ihrer herausragenden Stabilität in wässrigen Medien und demonstriert darüber hinaus eine hohe Selektivität in 2D und 3D Zellkulturen. Dennoch ist weitere Forschung erforderlich, um ihre therapeutischen Eigenschaften zu optimieren und ihren einzigartigen Wirkungs-mechanismus zu verstehen. Das Hauptziel dieser Arbeit bestand darin, die Variation des N–Donor der dreizähnigen Naphthochinon–basierten N,O,O–Koordinationsmotiv zu untersuchen. Für diesen Zweck wurden verschiedene Liganden mit einem Hydrazon Motiv bezüglich ihres Komplexierungsverhalten untersucht und deren entsprechenden Komplexe synthetisiert und mittels NMR-Spektroskopie und Elementaranalyse charakterisiert. Acht dieser Verbindungen werden innerhalb dieser Arbeit vorgestellt. Die wohl relevanteste Erkenntnis aus dieser Studie ist, dass die N–Donor–Einheit auf nicht-zyklische 1,2–Diazol Liganden erweitert werden kann, jedoch stellte sich die Aufreinigung dieser neuartigen Komplexe im Rahmen dieser Arbeit als nicht durchführbar heraus.
Abstract
(Englisch)
Transition metal-based drugs have established themselves as a cornerstone for many therapies due to their various pharmaceutical properties (e.g., antimicrobial, antiparasitic, antiviral and anticancer). Previous research on organometallic ruthenium(II) arene complexes as potential anticancer drug candidates has led to the discovery of compounds containing an in-situ generated tridentate scaffold. This novel class of complexes exhibit remarkable cytotoxic properties due to their outstanding stability in aqueous media while also demonstrating high selectivity in 2D and 3D cell cultures. However, further research is still necessary to fully optimise their capabilities and understand their unique modes of action. The main purpose of this thesis was to investigate N–donor variations of the tridentate naphthoquinone-based N,O,O–coordination motif. Various classes of ligands containing a hydrazone moiety were examined for their complexation behaviour, and their respective complexes were synthesized and characterised via NMR spectroscopy and elemental analysis. Eight of these compounds are presented within this work. The most interesting finding from this study is that the N-donor moiety may be extended to non-cyclic 1,2–diazole ligands, yet the purification of these novel complexes was not feasible within the scope of this work.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Dreizähnige Liganden Ruthenium-Komplexe N,O,O-Bindungsmotiv Half-sandwich Komplex Pyrazol Liganden Hydrazon Liganden Hydrazid Liganden Naphthoquinon
Schlagwörter
(Englisch)
Tridentate Ligands Ruthenium-complex N,O,O-coordination motif half-sandwich complex pyrazole-ligands hydrazone-ligands hydrazide ligands naphthoquinone
Autor*innen
Paul Thrakl
Haupttitel (Englisch)
Variation of the N-donor moiety of tridentate N,O,O-naphthoquinone complexes
Paralleltitel (Deutsch)
Variation des N-Donor Motiv eines dreizähnigen N,O,O-naphtoquinon Komplex
Publikationsjahr
2024
Umfangsangabe
71 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Bernhard Keppler
Klassifikationen
35 Chemie > 35.43 Koordinationsverbindungen. Komplexchemie ,
35 Chemie > 35.60 Metallorganische Verbindungen
AC Nummer
AC17106560
Utheses ID
70464
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |