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Phytochemical and pharmacological aspects of Australian Plectranthus sp.
Elena Pasoski
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Gerhard Buchbauer
DOI
10.25365/thesis.7956
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30388.53714.337364-2
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Diese Arbeit befasst sich mit der Untersuchung der chemischen Zusammensetzung von den ätherischen Ölen aus fünf Plectranthus species. Die Hauptkomponenten in den ätherischen Ölen von Plectranthus graveolens und Plectranthus nitidus waren Diterpene. Das Öl vom Plectranthus suaveolens enthielt meistens Mono- und Sesquiterpene mit den Hauptinhaltsstoffen β-Cedren, 1,10-di-epi-Cubenol und Campher mit 51.49%, 18.22% bzw. 20.08% relativer Verteilung. In Plectranthus sp. ‘Hahn Tableland’ waren hauptsächlich Monoterpene vorhanden mit δ-3-Caren und Limonen als Hauptkomponenten mit 39.08% bzw. 15.79% relativer Verteilung. Im ätherischen Öl des dekorativen Plectranthus waren Mono- und Sesquiterpene mit Carvacrol und δ-3-Caren die Hauptinhaltstoffe mit 23.47% bzw. 20.68% relativer Verteilung. Die Öle wurden auf zytotoxische und antioxidative Aktivität geprüft. Die antioxidative Aktivität wurde mittels ORAC-Assay ermittelt und die höchsten Werte wurden mit dem Öl des dekorativem Plectranthus beobachtet (2215 ± 377 μmol TE/g). Diese hohe Aktivität wurde dem hohen Gehalt an Carvacrol zugeschrieben. Die zytotoxische Aktivität wurde gegen P388 Zellen geprüft. Als Kontrollsubstanzen wurden Curcumin und Chlorambucil verwendet. Ebenfalls eine sehr starke Aktivität wurde mit dem Öl von P. nitidus beobachtet, mit einem IC50 Wert von 32 μg/mL. P. graveolens und P. suaveolens erwiesen sich mit IC50 Werten von 60 μg/mL bzw. 61 μg/mL weniger aktiv. Die zytotoxische Aktivität von P. nitidus wurde seinem Diterpen-Gehalt zugeordnet. Auf Grund der Zeit- und Materialbeschränkung konnte aber eine detaillierte Analyse nicht mehr durchgeführt werden. Die Fraktionierung des ätherischen Öls von Plectranthus sp. ‘Hahn Tableland’ wurde mittels SPE durchgeführt. Die Fraktionen wurden auf antioxidative und zytotoxische Aktivität geprüft und die Fraktion P4B-D zeigte den höchsten Wert von 2368 μmol TE/g. Das wurde dem hohen Gehalt dieser Fraktion an Carvacrol zugeordnet. Auch die Fraktion P4B-F erwies sich sehr stark zytotoxisch aktiv gegen den P388 Zellen (IC50 lag bei 29 μg/mL), was ihrem Gehalt an Intermedeol (11-Selinen-4-ol; (4β,5β,7β,10α)-Form) zugeordnet wurde. Die weitere Fraktionierung wurde mittels HPLC durchgeführt und so die folgenden 6 Komponenten isoliert: Carvon; Carvacrol; 3,6,6-Trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-on; 3-Caren-2-on; m-Cymen-8-ol; und m-Mentha-4,6-dien-8-ol. Die Komponenten 3,6,6-Trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-on, m-Cymen-8-ol und m-Mentha-4,6-dien-8-ol wurden bis jetzt in dieser Gattung nicht beschrieben. 3-Caren-2-on war ursprünglich nicht im Öl zu finden aber es ist wahrscheinlich ein oxidatives Produkt der Hauptkomponente δ-3-Caren. Die Fraktionierung des roten Öls aus P. nitidus wurde mittels HPLC durchgeführt, dann wurden die Fraktionen mittels LCMS untersucht und zwei Komponenten isoliert: der rote Kristall und das gelbe Öl. Der rote Kristall - die Hauptkomponente des betreffenden Öls - wurde als 12-Hydroxy-6,8,12-abietatrien-11,14-dion ([M+1]+=315.2) identifiziert. Dem gelben Öl kommt vorläufig die Strukturformel von 7,9(11)-Abietadien-13-ol zu.
Abstract
(Englisch)
The chemical composition of the essential oils of five different Plectranthus species has been determined. The major components in Plectranthus graveolens and Plectranthus nitidus are diterpenes. Plectranthus suaveolens essential oil contains mostly mono-, and sesquiterpenes and the major components are β-cedrene, 1,10-di-epi-cubenol and camphor with 51.49%, 18.22% and 20.08% of relative distribution, respectively. The oil of Plectranthus sp. ‘Hahn Tableland’ contains mostly monoterpenes with δ-3-carene and limonene as major components with 39.08% and 15.79% of relative distribution. Ornamental Plectranthus oil contains mono- and sesquiterpenes with carvacrol and δ-3-carene as the major components with 23.47% and 20.68% relative distribution, respectively. The oils were screened for antioxidant and cytotoxic activity. The antioxidant activity was determined by the ORAC assay and the highest antioxidant activity was observed from ornamental Plectranthus (2215 ± 377 μmol TE/g), which was attributed to its high carvacrol content. Cytotoxic activity was investigated against P388 mammalian cell line with curcumin and chlorambucil as positive controls. Highest activity was observed from P. nitidus with IC50 value of 32 μg/mL, followed by P. graveolens and P. suaveolens with IC50 values of 60 μg/mL and 61 μg/mL, respectively. Cytotoxic activity of P.nitidus was attributed to its diterpene content, but because of time and material restraints no closer investigation has been done. Fractionation of the Plectranthus sp. ‘Hahn Tableland’ was carried out using SPE. Fractions were screened for antioxidant and cytotoxic activity and fraction P4B-D showed the highest antioxidant activity of 2368 μmol TE/g, which was attributed to its carvacrol content. Fraction P4B-F was the most cytotoxic against P388 cell line and had IC50 of 29 μg/mL, which was attributed to its intermedeol (11-selinen-4-ol; (4β,5β,7β,10α)-form) content. Further fractionation was done by preparative HPLC and 6 components were isolated: carvone; carvacrol; 3,6,6-trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-one; 3-caren-2-one; m-cymen-8-ol; and m-mentha-4,6-dien-8-ol. The compounds 3,6,6-trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-one, m-cymen-8-ol and m-mentha-4,6-dien-8-ol have not been reported in the genus before. 3-Caren-2-one was not originally found in the oil but is possibly an oxidation product of δ-3-carene, the major compound of the oil. Fractionation of the red oil of P. nitidus has been carried out by preparative HPLC and the fractions were subjected to LCMS analysis and two compounds were isolated: a red crystal and a yellow oil. The red crystal was identified as 12-hydroxy-6,8,12-abietatriene-11,14-dione ([M+1]+=315.2) and it is also the major component in the oil. The yellow oil was tentatively identified as 7,9(11)-abietadiene-13-ol.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
volatile oil PLectranthus cytotoxic antioxidant
Schlagwörter
(Deutsch)
aetherisches Oel Plectranthus zytotoxisch antioxidant
Autor*innen
Elena Pasoski
Haupttitel (Englisch)
Phytochemical and pharmacological aspects of Australian Plectranthus sp.
Paralleltitel (Deutsch)
Phytochemische und pharmacologische Aspekte der australischen Plectranthus sp.
Publikationsjahr
2009
Umfangsangabe
115 S. : graph. Darst.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Gerhard Buchbauer
AC Nummer
AC07984055
Utheses ID
7167
Studienkennzahl
UA | 449 | | |