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A straightforward lithiation strategy for a densely functionalized trifluoromethylated motif
Maryse Schladebach
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Pharmazie
Betreuer*in
Vittorio Pace
DOI
10.25365/thesis.78230
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-13676.95491.351192-6
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Carbenoide sind eine besondere Klasse von Organometallverbindungen, die sowohl nukleophile als auch elektrophile Reaktivität zeigen. Insbesondere Lithium-Carbenoide spielen eine zentrale Rolle in der organischen Synthese, vor allem bei Homologationsreaktionen. Trotz ihrer Vielseitigkeit ist ihre begrenzte Stabilität eine Herausforderung, die durch gezielte Reaktionsbedingungen, geeignete Lösungsmittel und Stabilisierungsstrategien überwunden werden kann. Diese Arbeit untersucht die Synthese und Reaktivität von Lithium-Carbenoiden und deren Anwendung in der organischen Fluorchemie. Ein besonderer Fokus liegt auf der C-3-Homologierung mittels 3,3,3-Trifluoropropenyllithiumcarbenoiden, welche via Halogen-Lithium-Austausch von 2-Brom-3,3,3-trifluorpropen (BTP) in Gegenwart einer MeLi-LiBr-Lösung hergestellt wurden. Die Methode wurde optimiert, um hohe Selektivität und Ausbeute zu erzielen. Die Produkte wurden mittels NMR-Spektroskopie charakterisiert, und die Ergebnisse zeigen, dass sowohl aromatische als auch aliphatische Aldehyde effizient trifluormethyliert werden können.
Abstract
(Englisch)
Carbenoids are a unique class of organometallic compounds that exhibit both nucleophilic and electrophilic reactivity. In particular, lithium carbenoids play a crucial role in organic synthesis, especially in homologation reactions. Despite their versatility, their limited stability represents a challenge, which can be addressed through carefully controlled reaction conditions, appropriate solvents, and stabilization strategies. This study investigates the synthesis and reactivity of lithium carbenoids and their application in organofluorine chemistry. A particular focus is placed on the C-3- homologation of aldehydes using 3,3,3-trifluoropropenyl lithium carbenoids obtained via halogen-lithium exchange of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) in the presence of a MeLi-LiBr solution. The products were characterized using NMR spectroscopy, and the results demonstrate that both aromatic and aliphatic aldehydes can be efficiently homologated.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
lithium carbenoide MeLi-LiBr halogen-lithium Austausch C-3-homologation von aldehyden homologierung Carbenoide
Schlagwörter
(Englisch)
lithium carbenoids halogen-lithium exchange MeLi-LiBr C-3-homologation of aldehydes homologation reactions Carbenoids
Autor*innen
Maryse Schladebach
Haupttitel (Englisch)
A straightforward lithiation strategy for a densely functionalized trifluoromethylated motif
Publikationsjahr
2025
Umfangsangabe
121 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Vittorio Pace
Klassifikation
35 Chemie > 35.50 Organische Chemie. Allgemeines
AC Nummer
AC17494828
Utheses ID
75552
Studienkennzahl
UA | 066 | 605 | |