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Zwitterionic chiral stationary phases for HPLC based on taurine-homologues and cinchona alkaloids synthesis and evaluation
Stefanie Wernisch
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Wolfgang Lindner
DOI
10.25365/thesis.8416
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29939.51653.328070-0
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die Bedeutung von Enantiomerentrennungen hat in den letzten Jahrzehnten stark zugenommen, besonders in der Arzneistoffentwicklung. Häufig liegen die Zielanalyte unter physiologischen Bedingungen geladen vor, was für Enantiomerentrennungen ausgenutzt werden kann.
Auf Grund ihrer amphoteren Eigenschaften können aber zwitterionische Analyte (z.B. Aminosäuren und Peptide) nicht auf klassischen HPLC-Ionenaustauscherphasen in ihre Enantiomere getrennt werden, da ihre zweite Ladung als intramolekulares Gegenion wirkt und die Retention verhindert.
Für derartige Trennungen werden zwitterionische chirale Ionenaustauscherphasen benötigt, welche ebenso saure und basische Gruppen tragen, sodass eine simultane kooperative Ionenpaarbildung möglich wird.
Im Laufe der vorliegenden Diplomarbeit wurden 6 derartige Phasen für die HPLC hergestellt, indem homologe Sulfonsäuren als Kationenaustauscher und Chinin sowie sein Pseudoenantiomer Chinidin als Anionenaustauscher miteinander verbunden wurden.
Diese chiralen Phasen wurden mit einem Analytenset bestehend aus chiralen Säuren und amphoteren Verbindungen sowie Peptiden hinsichtlich ihrer Trennleistung im polar-organischen Modus charakterisiert.
Weiters wurde der Einfluss der Zusammensetzung der mobilen Phase auf die Retention und die Enantioselektivität für Peptide untersucht.
Abstract
(Englisch)
The separation of chiral compounds into their enantiomers has been gaining importance over the last two decades.
In this work, chiral separation techniques for amino acids and peptides with their advantages and drawbacks are discussed.
Depending on the surrounding environment, amino acids and peptides can be present in ionic form and therefore represent natural targets for HPLC enantioseparation methods based on ion exchange mechanisms. However, they cannot be enantioseparated on chiral anion or cation exchanging stationary phases because a second charge, acting as an intramolecular counterion, is present in these amphoteric compounds.
For such analytes, zwitterionic ion exchange chiral stationary phases (ZWIX CSPs) have to be employed in order to achieve retention based on ionic interaction.
In the course of this work, six zwitterionic chiral stationary phases based on the fusion of cinchona alkaloid anion exchanging sites and homologous achiral sulfonic acids as cation exchanging sites were synthesised. The CSPs were evaluated for their enantioseparation capabilities with a set of acidic and amphoteric analytes and peptides under polar-organic mobile phase conditions.
Homologous peptides based on alanine and valine were employed to investigate the influence of peptide length on enantioseparation with ZWIX CSPs which had homologous sulfonic acid moieties.
Furthermore, the influence of the mobile phase composition on the retention and enantioseparation of peptides was investigated.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
enantiomer separation HPLC chiral stationary phases zwitterions amino acids peptides
Schlagwörter
(Deutsch)
Enantiomerentrennung HPLC chirale stationäre Phasen Zwitterionen Aminosäuren Peptide
Autor*innen
Stefanie Wernisch
Haupttitel (Englisch)
Zwitterionic chiral stationary phases for HPLC based on taurine-homologues and cinchona alkaloids synthesis and evaluation
Paralleltitel (Deutsch)
Auf Taurin-Homologen und Cinchona-Alkaloiden basierende zwitterionische chirale stationäre Phasen für die HPLC – Synthese und Evaluierung
Publikationsjahr
2010
Umfangsangabe
121 S.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Wolfgang Lindner
AC Nummer
AC08104647
Utheses ID
7585
Studienkennzahl
UA | 419 | | |