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Towards sustainable pesticides
extraction of orange peel flavonoids and their soil biotransformation
Alban Beaujean
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Geowissenschaften, Geographie und Astronomie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Environmental Systems: Processes - Pollution - Solutions
Betreuer*in
Michael Zumstein
DOI
10.25365/thesis.78965
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-24339.47904.168991-3
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Flavonoide haben antibakterielle und fungizide Eigenschaften, weshalb sie zunehmend als vielversprechende Kandidaten für den Einsatz als Biopestizide gelten. Während der Zusammenhang zwischen Flavonoid-Struktur und dessen Abbauverhalten – ein entscheidender Aspekt für nachhaltige Pestizide – von reinen Flavonoiden in Böden zuletzt untersucht wurde, ist unklar, inwieweit sich diese Erkenntnisse auf Gemische mit co-extrahierten Stoffen aus natürlichen Extrakten übertragen lassen. In dieser Arbeit wurde ein praxisnäheres Szenario untersucht, bei dem Flavonoide aus Orangenschalen mithilfe von Ethanol und einem Deep Eutectic Solvent (Cholinchlorid/Urea) extrahiert wurden. Zur Bewertung der Eignung natürlicher Abfallprodukte für die Flavonoidgewinnung wurden Extraktionsausbeuten und die Zusammensetzung verschiedener Chargen analysiert. Dafür wurden Extraktionsprotokolle optimiert und Extrakte aus vier verschiedenen Chargen auf den Gesamtphenolgehalt (TPC) mittels UV-Vis-Spektroskopie sowie auf einzelne Flavonoide mittels HPLC-HRMS analysiert. Obwohl Flavonoide im Schnitt rund 40 % des TPC ausmachten, schränkte die zwischen den Chargen beobachtete Variabilität die Eignung des TPC als verlässlichen Proxy ein. Die durchschnittlichen Gesamtflavonoid-Ausbeuten über vier handelsübliche Orangenchargen lagen bei etwa 1,2–1,3 % des Trockengewichts für Extraktionen mit beiden Lösungsmitteln, wobei vorwiegend Hesperidin, Naringin und voll methoxylierte Flavone (PMFs) (mit 4–7 Methoxygruppen) gefunden wurden. Die vergleichsweise konstanten Ausbeuten sprechen dafür, dass handelsübliche Orangen eine stabile Quelle für Flavonoide zur Entwicklung von Biopestiziden sein könnten. Abbaustudien der gesamten Extrakte in Bodenproben zeigten eine vollständige Umwandlung der glycosylierten Flavonoide innerhalb von zwei Tagen, während PMFs über drei Wochen eine langsamere Transformation von maximal 50% aufwiesen. Die beobachteten Abbauraten waren deutlich langsamer als die für die reinen, einzelnen Flavonoide berichteten, was wahrscheinlich auf Auswirkungen mitextrahierter Substanzen zurückzuführen ist. Außerdem scheint mehr die Position der Methoxygruppen als deren Anzahl die Stabilität der PMFs zu bestimmen. Diese Ergebnisse verdeutlichen, wie wichtig eine ganzheitliche, matrixbezogene Perspektive für die Beurteilung des Abbauverhaltens bio-basierter Pestizide ist.
Abstract
(Englisch)
Flavonoids have antibacterial and fungicidal properties and are therefore considered promising candidates for use as biopesticides. While the relationship between flavonoid structure and their biotransformation in soils – an important aspect for sustainable pesticides – has recently been investigated for individual flavonoids, it remains unclear to what extent findings of such studies are transferrable to flavonoids extracted together with co-extracted compounds in natural extracts. In this study, we addressed such an application-oriented scenario and extracted from orange peels using ethanol and a deep eutectic solvent (choline chloride/urea). We assessed the feasibility of sourcing flavonoids from natural waste, by evaluating extraction yields and composition variability across different batches. Therefore, extraction protocols were optimized, and extracts from four different batches were analyzed for total phenolic content (TPC) using UV-Vis spectroscopy and for individual flavonoids using HPLC-HRMS. While flavonoids accounted for approximately 40 % of the TPC, substantial variation in this ratio between batches limited the usefulness of TPC as a consistent proxy. Average total flavonoid yields across four commercial orange batches were approximately 1.2–1.3 % of dry weight for extractions with both solvents. The dominant constituents were hesperidin, naringin, and fully methoxylated flavones (4–7 OMe). The relatively consistent extraction yields suggest commercial oranges may offer a stable flavonoid source for biopesticide development. Soil biodegradation studies of the full extracts revealed complete transformation of glycosylated flavonoids within two days, whereas the fully methoxylated flavones exhibited slower transformation (maximum 50 % during three weeks). The observed transformation rates were considerably slower than those reported for pure flavonoids, likely due to mixture effects from co-extracted substances. In addition, the position rather than the number of OMe appeared to govern PMF stability. These findings highlight the relevance of a holistic, matrix-aware perspective when evaluating the biotransformation and environmental fate of biopesticides.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Flavonoide Orangenschale Biopestizide Deep eutectic solvents Bodenbiotransformation
Schlagwörter
(Englisch)
Flavonoids Orange Peel Biopesticides Deep eutectic solvents Soil biotransformation
Autor*innen
Alban Beaujean
Haupttitel (Englisch)
Towards sustainable pesticides
Hauptuntertitel (Englisch)
extraction of orange peel flavonoids and their soil biotransformation
Publikationsjahr
2025
Umfangsangabe
XIV, 47, xxiii Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Michael Zumstein
Klassifikation
43 Umweltforschung > 43.12 Umweltchemie
AC Nummer
AC17605888
Utheses ID
76735
Studienkennzahl
UA | 066 | 299 | |