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Novel spirocyclic indoline derivatives
acid-catalysed synthesis via Pictet-Spengler reaction and biological activity studies
Zehra Özel
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Lothar Brecker
DOI
10.25365/thesis.80898
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-26571.99051.193440-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Spirocyclische Indolin-Gerüste sind in der Natur weit verbreitet und stellen privilegierte Strukturen in Naturstoffen soweie in der Wirkstoffentwicklung dar. Ihre Synthese bleibt jedoch eine bedeutende Herausforderung in der organischen und medizinischen Chemie und erfordert oft komplexe, mehrstufige Sequenzen oder einen Katalystor. Daher ist die Entwicklung neuartiger und innovativer Synthesewege von größter Bedeutung. Die vorliegende Arbeit beschreibt einen effizienten zweistufien Syntheseansatz für den Zugang zu neuartigen spirocyclischen Indolin-basierten Strukturen ausgehend von kommerziell erhältlichen Ausgangsmaterialien. Die in dieser Masterarbeit angewandte Synthesestrategie nutzte die a-Alkylierung von Nitrilen mit Lithiumdiisopropylamid (LDA), gefolgt von der entsprechenden Reduktion mit Diisopropylaluminiumhydride (DIBAL-H), um eine diverse Bibliothek von Aldeyhden zu erzeugen. Diese Intermediate wurden anschließend in der Pictet-Spengler Cyclisierung (PS) unter katalytischen Bedingungen eingesetzt, wodurch verschiedene Indolin- und oxidierte spirocyclische Indolin-Derivate erhalten wurden. Alle synthetisierten Verbindungen wurden mittels 1H NMR und 13C NMR sowie hochauflösender Massenspektrometrie (HRMS) sorgfältigcharakterisiert. Um ihr pharmakologisches Potential zu bewerten, wurden die resultierenden Verbindungen anschließend auf wachstumshemmende Effekte gegen Spodoptera littoralis Larven getestet, um die Struktur-Aktivitäts-Beziehung zu verstehen und Einblicke in die chemisch-biologischen Wechselwirkungen sowie ihre potenzielle Rolle in pflanzlichen oder medizinischen Anwendungen zu gewinnen.
Abstract
(Englisch)
Spirocyclic indoline scaffolds are widely distrubuted in nature and represent privileged structures in natural products and in drug discovery. However, their synthesis remains a significant challenge in organic and medicinal chemistry, often requires complex, multi-step sequences or a catalyst. Hence, the development of novel and innovative synthetic pathways is of utmost importance. This thesis presented herein describes an efficient two-step synthetic approach to access novel spirocyclic indoline-based structures from commercially available starting materials. The synthetic strategy employed in this research utiized the a-alkylation of nitriles with lithium diisopropylamide (LDA), followed by corresponding reduction with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) to generate a diverse library of aldehydes. These intermediates were subsequently utilized in Pictet-Spengler cyclization (PS) under catalytic conditions, providing various indoline and oxidized spirocyclic indoline derivatives. All synthesized compounds were rigorously characterized using 1H NMR and 13C NMR spectroscopy as well as High-Resolution Mass spectrometry (HRMS). To asses their pharmacological potential, the resulting compounds were then screened for growth inhibitory effects against Spodoptera littoralis larvae to understand the structure-activity relationship, offering insight into the chemical- biological interactions and their potential role in plant or medicinal applications.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Pictet-Spengler Reaktion Spirozyklische Verbindungen Indoline Derivate Heterozyklische Strukturelemente
Schlagwörter
(Englisch)
Pictet-Spengler reaction Spirocyclic compounds Indoline derivatives heterocyclic motifs
Autor*innen
Zehra Özel
Haupttitel (Englisch)
Novel spirocyclic indoline derivatives
Hauptuntertitel (Englisch)
acid-catalysed synthesis via Pictet-Spengler reaction and biological activity studies
Publikationsjahr
2026
Umfangsangabe
X, 72 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Lothar Brecker
AC Nummer
AC17832854
Utheses ID
80209
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |