Detailansicht
Isolation, structural elucidation and investigation of the bioactivity of secondary metabolites from the plant species C. umbraticola, C. parvifolia and E. haematocarpa from the family Rubiaceae
Christoph Nothmüller
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Lothar Brecker
DOI
10.25365/thesis.81725
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29583.71093.506777-2
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die zur Familie der Rubiaceae gehörenden Arten Chassalia umbraticola und Chassalia parvifolia kommen in den tropischen Zonen Afrikas vor und werden in der Volksmedizin zur Behandlung von Malaria und anderen Krankheiten eingesetzt. Die ebenfalls zur Familie der Rubiaceae gehörenden Art Eumachia haematocarpa wächst in den tropischen Zonen Mittelamerikas und ist bislang kaum erforscht. Alle drei Arten gehören zur Unterfamilie der Rubioideae, die für die Produktion bioaktiver Sekundärmetaboliten, insbesondere Iridoide, bekannt ist. Die phytochemische Zusammensetzung aller drei Arten wurde untersucht, und es wurden Bioassays mit isolierten Iridoidglykosiden durchgeführt. Zwei aus E. haematocarpa isolierte Verbindungen – ein Flavonglykosid, das in der Familie der Rubiaceae eher selten vorkommt, sowie ein Alkaloid – wurden identifiziert. Insgesamt wurden sechs Verbindungen aus beiden Chassalia Arten isoliert und charakterisiert, darunter Iridoidglykoside, eine Phenolsäure, ein Lacton und ein Octadienyl-Derivat. Mit dem Blattextrakt von E. Haematocarpa wurde unter Verwendung des Pilzes Trichoderma reesei ein Antimykotikumstest durchgeführt, der keine antimykotische Wirkung zeigte. Ein Non-Choice-Fütterungstest mit den Raupen Spodoptera littoralis wurde mit dem zuvor deglykolysierten Iridoid Secologanin-Dimethylacetal durchgeführt, der keinen Unterschied in der Gewichtszunahme der Insekten zeigte. Die Stereochemie und die moderate antioxidative Wirkung des aus beiden Chassalia Arten isolierten Iridoidglykosides 13R-epi-Gaertnerosid wurden bestimmt. Der Nachweis einer vermuteten höheren antioxidativen Aktivität der deglykolysierten Form konnte nicht erbracht werden; 1H NMR Messungen zeigten, dass das Enzym β-Glucosidase, welches aus Mandeln stammte, das 13R-epi-Gaertneroside nicht als Substrat akzeptiert. Diese Verbindungen wurden erstmals aus diesen Arten isoliert, was zu einem besseren Verständins ihrer phytochemischen Zusammensetzung beiträgt. Die Verbindungen stehen im Einklang mit der bisherigen Chemotaxonomie der Familie Rubiaceae. Es wurde weitere Forschung für zukünftige Anwendungen in der Tierzucht oder in der Landwirtschaft, sowie das Iridoidglykosid 13R-epi-Gaertnerosid als Leitstruktur in Betracht gezogen.
Abstract
(Englisch)
The species of the Rubiaceae family Chassalia umbraticola and Chassalia parvifolia are distributed in the tropical zones of Africa and used in the ethnomedicine for the treatment of malaria and other diseases. The species E. haematocarpa, also from the Rubiaceae family grows in the tropical zones of middle America and is nearly unexplored. All three species belong to the subfamily Rubioideae, which is known for the production of bioactive secondary metabolites, especially iridoids. The phytochemical composition of all three species was investigated, and bioassays were performed using isolated iridoid glycosides. Two compounds isolated from E. haematocarpa – a flavon glycoside, which is rather rare in the Rubiaceae family, as well as an alkaloid – were identified. A total of six compounds were isolated and identified from both Chassalia species, including iridoid glycosides, a phenolic acid, a lactone and an octadienyl derivative. An antifungal assay was performed with the leaf extract of E. haematocarpa using the fungus Trichoderma reesei, which showed no antifungal activity. A non-choice feeding assay with the caterpillars Spodoptera littoralis was performed with the prior deglycolyzed iridoid secologanin dimethyl acetal, which showed no difference in the weight gain of the insects. The stereo chemistry and moderate antioxidative activity from the isolated iridoid glycoside of both Chassalia species 13R-epi-gaertneroside was determined. The demonstration of a suspected higher antioxidative activity of the deglycolyzed form could not be achieved; 1H NMR measurements showed that the enzyme β-glucosidase, which stems from almonds, does not accept 13R-epi-gaertneroside as substrate. These compounds were isolated the first time from these species, which broadens the understanding of the phytochemical composition. The isolated compounds are consistent with the current chemo taxonomy of the Rubiaceae family. Further research was considered for future applications in animal breeding or agricultural use, as well as the iridoid glycoside 13R-epi-gaertneroside as lead structure.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Rubiaceae Chassalia umbraticola Chassalia parvifolia Eumachia haematocarpa Strukturaufklärung Iridoide
Schlagwörter
(Englisch)
Rubiaceae Chassalia umbraticola Chassalia parvifolia Eumachia haematocarpa Structural elucidation Iridoids
Autor*innen
Christoph Nothmüller
Haupttitel (Englisch)
Isolation, structural elucidation and investigation of the bioactivity of secondary metabolites from the plant species C. umbraticola, C. parvifolia and E. haematocarpa from the family Rubiaceae
Publikationsjahr
2026
Umfangsangabe
VII, 70 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Lothar Brecker
Klassifikation
35 Chemie > 35.70 Biochemie. Allgemeines
AC Nummer
AC17972981
Utheses ID
81824
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |